Wohl liegt auf einer langen Strecke dieses geschichtlichen Weges undurchdringliches Dunkel. Die Zeit der herzoglich plönischen Herrschaft nach dem Untergang der Karthause gegen 1565 war gildeartigen Zusammenschlüssen der Bürgertums nicht günstig.

Das Dorf Ahrensbök, das in der Stiftungsurkunde der Kirchengemeinde im Jahre 1328 erstmalig genannt wird, wurde 1593 niedergelegt, die Bürger und Bauern mussten bis zu der befreienden Tat des Jahres 1771 als Leibeigene den Herren auf dem hiesigen Schloss Dienste leisten. So mögen die Gildebrüder in diesen Jahrhunderten mehr in der Stille gewirkt haben, hatten aber immerhin die „Gildewiese“ am südwestlichen Ende des Woltersmühlener Teiches zu eigen, die sich auf einer Karte aus dem Jahre 1773 als zu Ahrensbök gehörig eingezeichnet findet.

Dagegen war ihnen in älterer Zeit die Wahrheit des Wortes zugute gekommen: Unter dem Krummstab ist gut wohnen. Die schweigsamen Mönche übten ein mildes Regiment. Sie ließen ihren Untertanen viele Freiheiten und förderten das wirtschaftliche Wohlergehen der tatkräftigen Bevölkerung ihres Gebietes.

Aus der großen Zahl überlieferter Urkunden der Klosterzeit ergibt sich ein Bild regen Handels und Wandels in unserem Ort und seiner Umgebung, Es nimmt nicht Wunder, dass in dieser Zeit auch von einer Gilde die Rede ist, die nach dem am Fronleichnamstage alljährlich begangenen und mit einem Gelage verbundenen Gildenfest der damaligen Sitte gemäß den Namen „Fronleichnamsgilde“ trug. Auch waren die in der Gilde vereinigten Bürger jedenfalls bewaffnet zum Schutz des Klosters und des Ortes Ahrensbök gegen Überfälle von Raubrittern wie Peter Muggel aus Schwienkuhlen und anderen räuberischen Banden, wie sie in jenen Jahrhunderten das Land unsicher machten. Es ist mit Gewissheit anzunehmen, dass die Gildebrüder Auge und Hand im Gebrauch der Waffen übten und ohne Frage sich in Kampf- und Friedenszeiten als bewährte Schützen für die Sicherheit und das Wohl ihrer Mitbürger und ihrer Heimat einsetzten.

Die Gilde mehrte den Wohlstand ihrer Mitglieder durch genossenschaftliche Selbsthilfe und Wahrung gemeinsamer Interessen, wobei sich auch ein reges geselliges Gemeinschaftsleben entwickelte, indem man wohl die Anfänge des heutigen Gildewesens erkennen kann.

Die Ahrensböker Gill wird schon 1490 urkundlich genannt. Dass uns diese Jahreszahl als ein historisches Faktum bekannt ist, ist dem Umstande zu verdanken, dass wir über die Zustände in unserer Gemeinde zur Zeit des hiesigen Karthäuserklosters ziemlich genau unterrichtet sind und durch Quellen, wie sie in gleichem Umfange kaum einem anderen Orte Holsteins zur Verfügung stehen. Neben dem „Diplomatarium“ von 1572, einer Sammlung von 159 Urkunden aus den vorangegangenen mehr als zwei Jahrhunderten der Herrschaft des Karthäuserklosters in unserem Landstrich, ist noch ein Zinsregister des Klosters vom Jahre 1500 vorhanden, das sogenannte „Urbar“ oder „Erdbuch“, das die ausgedehnten Besitzungen des Klosters mit ihren Einwohnern sowie die Pacht- und Schuldverhältnisse aufzählt und beschreibt.

So erfahren wir aus diesem uns überlieferten einzigartig wertvollen geschichtlichem Quellenwerk, dass im Jahre 1490 ein Erb- und Ehevertrag des Bauern Drewes Wriwer in Barghorst und der Anneke Lutmerz in Ahrensbök geschlossen wurde, wobei sich der junge Ehemann verpflichtete, die 6 Mark Lübsch, die die „Ahrensböker Leichnamsgilde“ in dem Hause seines Vaters stehen hatte, abzutragen. Weiter heißt es in einer Verkaufsurkunde aus dem Jahre 1510, dass der Abt Stephanus (Steffen) ein Haus in Ahrensbök verkaufte, das auch mit 6 Mark Lübsch seitens der Gildebrüder „des heiligen Leichnams Christi“ belastet war. Ähnliche Eintragungen finden sich in einer größeren Zahl anderer Urkunden, aus denen die Kapitalkraft unserer Gilde in jener Zeit hervorgeht.

Diese Beispiele mögen genügen zu dem Nachweis, dass es sich bei der Gilde um eine wohlhabende und angesehene Vereinigung handelte, die in dem sozialen Leben unseres Gemeinwesens damals eine erhebliche Rolle gespielt hat.

So ist die Entwicklung der Ahrensböker Gill mit der Geschichte unseres Ortes, die durch die Klosterherrschaft im ausgehenden Mittelalter und das fürstliche Regiment der beginnenden Neuzeit in bedeutsamer Weise geprägt ist, innig verwoben.